Менаџерот на Тотенхем, Роберто Де Зерби, е прогласен за менаџер на месецот во Премиер лигата за октомври. Николас Џексон е прогласен за играч на месецот во Премиер лигата. Менаџерот на Спарс ја освои наградата за прв пат.
Во октомври, тој го водеше својот тим до три последователни победи во лигата и ги искачи од дното на табелата во горната половина од табелата. Тие ремизираа со Манчестер Јунајтед, пред да ги победат Ковентри, Челзи и Кристал Палас.
Џексон стана првиот играч на Астон Вила од април 2015 година што ја освои наградата. Тој постигна четири гола во четири натпревари минатиот месец. Порано во текот на месецот, Николас Џексон го постигна израмнувачкиот гол на Астон Вила против Брентфорд (2-2), а две недели подоцна донесе позната победа од 2-0 на гости против Манчестер Сити, со што неговиот тим стана првиот што освои бодови од „граѓаните“ оваа сезона.
На крајот од месецот, тој го заокружи својот силен настап со гол во ремито 1-1 против Фулам и моментално има 6 гола во 9 натпревари од Премиер лигата, веднаш зад Ерлинг Халанд (Манчестер Сити) и Александар Исак (Ливерпул).
