Актерот се дружел на јахта со група пријатели и 22-годишната манекенка Меган Рош. Page Six пишува дека актерот и Меган не се во врска, но таа е девојка на неговиот пријател, кој исто така бил на јахтата. Меган работи со најдобрите дизајнери на денешницата и досега има учествувано на бројни ревии.
Инаку, неодамна во медиумите се појавија информации дека Леонардо ди Каприо е во врска со 28-годишната Маја Јама, водителка на шоуто Love Island. Водителката конечно се огласи и ги демантираше гласините дека е во врска со познатиот актер.
Гласините за нивната врска првпат се појавија во февруари, кога The Sun објави дека Маја и Леонардо се забавувале две ноќи по ред во Лондон.
Претходно оваа година, Ди Каприо беше виден во врска со 21-годишната американска манекенка Џози Редмонд. Пред да биде виден со Џози, се шпекулираше дека е во врска со 19-годишната манекенка Еден Полани, но тој ги негираше обвинувањата. Актерот се најде на удар откако многумина забележаа дека излегува само со девојки помлади од 25 години.
