Мерилин Монро

Иако многумина знаат дека токму Монро се нашла на првата насловна страница од ова списание, голем број не знаат дека познатата актерка всушност никогаш не се фотографирала за Плејбој. Имено, Хју Хефнер ги откупил фотографите на кои позира и ја ставил на насловната страница се со цел да привлече внимание и публицитет со оглед на тоа што во тој момент Мерилин била во екот на својата најголема популарност. 

Памела Андерсон

Памела прв пат се појавила на насловната на овој магазин во 1989 година и влегла во историјата на Плејбој како единствена позната жена која дури 13 пати ја има красено насловната на магазинот. Веднаш по објавувањето на фотките во Плејбој, таа ја добила и улогата во серијата “Чувари на плажа” благодарение на која стекна светска слава. 

Синди Крафорд

Синди Крафорд е моделот кој ги одбележа 90-те години, а за престижниот машки магазин има позирано три пати. Прв пат кога била на почетокот на својата кариера, во 1988 година, втор пат по 10 години, односно во 1998 и 2000 година. 

Ели Мекфирсен

Ели Мекфирсен е моделот кој и денес, во шестата деценија од својот живот го оправдува прекарот “тело”. Таа на насловната страница од магазинот се нашла во 1994 година облечена само во хулахопки, а тој број е еден од најпродаваните во историјата.

Шерон Стоун

Холивудската актерка го красеше јулското издание на овој магазин во 1990 година. Она што за многумина е непознато е фактот дека овие фотографии и помогнале во лансирањето на нејзината понатамошна кариера.